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AI가 좋은 결과를 내길 원한다면 어떻게 일을 시켜야 하는가?

AI에게 일을 잘 시키는 방법, 컨택스트 엔지니어링을 업무 관점에서 풀어봅니다.

2026년 4월 12일Published
AI가 좋은 결과를 내길 원한다면 어떻게 일을 시켜야 하는가?

AI가 좋은 결과를 내길 원한다면 어떻게 일을 시켜야 하는가?

AI를 실전에 활용하고자 할 때는 항상 이 일이 AI에게 어려운지, 그렇지 않은지를 잘 판단해야 합니다.

AI는 글을 요약하고 정리하는 일에는 능합니다.
하지만 미묘한 뉘앙스를 알아채고 그에 맞게 눈치껏 글을 다듬는 일 같은 건 못합니다.
사실 '못한다' 라는 표현은 적절하지 않습니다.
그보다는 그런 일들이 AI에게 '어렵다'고 보는 것이 맞습니다.

하지만 생각해보면 그건 사람에게도 어려운 일입니다.
글을 '잘' 쓴다는 것은 상당히 어려운 일인데 우리는 글을 읽으며 이게 좋은 글인지, 아닌지는 쉽게 판단할 수 있지만 내 마음에 드는 글을 쓰는 것은 여간 어려운 일이 아니기 때문입니다.

AI에게도 이것은 똑같이 적용됩니다. 우리의 실무는 실무를 처리하는 방법 뿐 아니라 툴 사용법, 여러 배경지식과 암묵지, 고객에 대한 관찰 결과, 조직이 원하는 결과물의 스타일 등 여러가지가 녹아있습니다. 업무 담당자인 내가 자랑스럽게 내밀 수 있는 결과를 만드는 것은 결코 간단한 일이 아닙니다. 그렇기에 우리가 AI에게 내 업무에 도움이 되는 수준으로 일을 시키려면 가벼운 접근으로는 안됩니다.

AI는 분명히 나보다 여러 면에서 똑똑하고, 더 많이 알며, 많은 일을 모두 처리해냅니다.
그래서 AI에게 시킬 일이 정말 단순한 반복 업무가 아니라면 업무를 맡기기 전에
AI가 충분히 맥락을 파악할 수 있도록 기초공사를 최대한 깊이 파야 합니다.

그럼 그 '기초 공사'란 무엇일까요? 예를 들어 가족 여행 계획을 세운다고 해봅시다.
내가 '가족 여행'에 대해 이미 알고 있는 것들은 무엇일까요?

- 예전에 갔던 여행지, 숙소, 액티비티, 관광지에 대한 기록과 각각에 대한 평가
- 가족 구성원들의 나이, 성별, 취향
- 선호하는 음식과 피해야 할 음식
- 여행 경비의 대략적인 예산
- 어떤 컨셉의 여행을 가고 싶은지
- 내가 부러웠던 친구의 여행지들
- 여행지의 조건: 바다, 럭셔리한 숙소, 수영장, 조식 필수 등등

AI가 좋은 여행 계획을 세워주길 바란다면 AI에게 이런 것들을 알려줘야 합니다.
생각해보면 당연합니다. 이런 데이터가 없이 AI는 절대 '내 마음에 드는' 여행 계획을 세울 수 없을 것입니다. 마음에 든다 하더라도 그것은 그저 운이 좋았을 뿐입니다.

하지만 문제는 이런 데이터는 어디에도 정리되어 있지 않다는 점입니다.
(이걸 내가 다 정리하고 있다면 그냥 내가 여행계획을 짜지...)
그래서 클로드코드와 같은 에이전트에게 일을 시킨다는 것의 핵심 중 하나는 이 기초공사의 진행을 에이전트에게 위임한다는 것입니다.

우선 훌륭한 여행계획을 짜기 위해 필요한 것이 무엇인지 조사하고 통상적인 4인가족 여행 후보지와 예산도 서칭하게 합니다. 그리고 내 여행기록이나 가족들의 정보를 알 수 있는 어딘가(인스타그램, 내 모바일일기장, 구글포토 등)에 접근할 수 있는 권한을 주고 데이터를 뒤져서 우리 가족의 선호를 기록하고 정리하게 합니다.

저는 AI가 보고하는 내용들을 보며 그게 맞는지, 틀린지, 뭘 더 보완해야 할지에 대한 피드백을 줍니다. 핵심은 내가 그 기초공사 작업을 직접 하는 것이 아니라 에이전트에게 맡기고 감독과 피드백만 주는 것입니다.

법적인 리서치를 시킬 때도 마찬가지다. 관련 법령, 실제 판례, 실제 케이스, 뉴스 기사 등
업무와 관련된 모든 정보를 수집하고 스스로 정리하도록 합니다. 정리한 방대한 정보를 AI가 스스로 잘 찾아볼 수 있도록 인덱싱, 구조화도 시킵니다.

최대한 AI를 시켜서 이 기초 공사를 튼튼히 해두면 AI는 스스로 잘 만든 맥락과 구조 안에서 좋은 결과를 내게 됩니다.

물론 이렇게 해도 무조건 맞는 결과는 안 나올 수 있습니다. 하지만 좋은 결과를 낼 확률을 비약적으로 높입니다. 😊